เฮนเดอร์สันได้ชูถ้วยแชมป์รายการที่ 3 กับสโมสรเมื่อสุดสัปดาห์หลังเอาชนะฟลาเมนโก้ในช่วงต่อเวลาพิเศษสอยแชมป์สโมสรโลก
เมื่อเดือนมิถุนายน เขาก็ได้ชูถ้วยแชมป์ยูฟ่า แชมเปี้ยนส์ ลีกตามมาด้วยแชมป์ยูโรเปี้ยนส์ ซูเปอร์ คัพในอีก 2 เดือนต่อมาและเร้ดแน็ปป์ก็เชื่อว่าเขาจะได้ชูถ้วยที่รอคอยอย่างพรีเมียร์ ลีกหลังจบฤดูกาลนี้
โดยแฟนบอลลิเวอร์พูลและกูรูหลายท่านยังระมัดระวังเรื่องการพูดถึงตำแหน่งแชมป์เพราะพรีเมียร์ ลีกเพิ่งผ่านไปเพียงครึ่งทางแต่เร้ดแน็ปป์ก็ปกปิดความมั่นใจในเรื่องนี้เลย
“เขาเข้ารับปลอกแขนต่อจากสตีเฟ่น เจอร์ราร์ดในปี 2015 และมันไม่ใช่ช่วงเวลาที่ง่ายสำหรับเขาหรือเพื่อนร่วมทีมเลย”
“เยอร์เก้น คล็อปป์เข้ามาแทนที่เบรนแดน รอดเจอร์สกลางฤดูกาลและท้ายที่สุดก็พลาดถ้วยยุโรปในปีนั้น”
“ทว่าลองดูเฮนเดอร์สันในตอนนี้ เขาเป็นแชมป์แชมเปี้ยนส์ ลีก,สโมสรโลกและแชมป์พรีเมียร์ ลีกก็รออยู่”
